Pulau-pulau di Antillen Kecil dibahagikan kepada tiga kumpulan: Kepulauan Windward di selatan, Kepulauan Leeward di utara, dan Antillen Leeward di barat.

Kepulauan Windward disebut sebegitu kerana kawasan itu ialah kawasan hadap angin bagi kapal layar yang tiba di Dunia Baru berbanding Kepulauan Leeward; angin pasat lazim bertiup ke timur ke barat. Arus dan angin trans-Atlantik yang menyediakan laluan terpantas di lautan membawa kapal-kapal tersebut ke garis pemisah kasar antara Kepulauan Windward dan Leeward.

Antillen Leeward terdiri dari pulau-pulau ABC Belanda yang terletak tidak jauh dari pantai Venezuela serta sekumpulan pulau-pulau Venezuela.